Varrone e Plinio il Vecchio citano il centro (poi municipium) di Urbinum Metaurense.

Forse fu diocesi nel 313.

Procopio la cita nella guerra gotico-bizantina.

Nel 527 fu occupata da Belisario.
Nel 568 cadde in mano ai Longobardi.
Nel sec. VI l’Esarca l’espugnò al dominio longobardo.
Nel sec. VIII fu conquistata da Liuptrando.
Nel 744 fu presa da re Pipino e donata alla Chiesa.

Fu di parte ghibellina e fedele agli Svevi che la privarono dell’autonomia cedendola ai Montefeltro.

Nel 1155 Federico Barbarossa la donò in vicariato al conte Antonio di Montefeltro

Nel 1474 papa Sisto IV crea duca di Urbino Federico II (figlio naturale del primo duca Oddantonio), quindi il figlio (terzo duca) Guidobaldo che non avendo figli adotta il nipote Francesco Maria Della Rovere, il cui nipote, Francesco Maria II, fu l’ultimo duca e donò (1626) la città al papa Urbano VIII.

Nel cinquecento si sviluppò notevolmente l’arte della maiolica.

Il nucleo medievale e rinascimentale è circondato dalla cinta muraria rafforzata negli angoli da baluardi poligonali.

Le mura bastionate furono costruite dal 1507 dal duca Francesco Maria I, a scopo difensivo, con la porta ad arco di Santa Lucia, la porta di Santa Maria, la porta di San Bartolo, la porta di Lavaggine.

Il Monastero di Santa Caterina esisteva come Romitorio o Reclusorio dal sec. XII, mentre il più antico documento che lo cita è la Bolla del Capitolo Lateranense del 6 marzo 1346.
Subì ampliamenti dal 1640 al 1664.
Attualmente vivono 18 Monache nella regola del santo Padre Agostino.
Interno con copertura a botte e decori del settecento, con l’altare in marmi policromi.

La casa Natale di Raffello Sanzio da Urbino (nato nel 1483) conserva copie di dipinti, mobili, monete, documenti ed è sede dell’Accademia di Raffaello, con un affresco attribuito a Giovanni Santi, padre di Raffello.

Nel Palazzo Ducale ha sede la Galleria Nazionale delle Marche.

Nel “grande orto” del Convento di San Francesco ha sede l’Istituto di Botanica e Orto Botanico “Pierino Scaramella”.

In piazza Duca Federico ha sede il Museo Archeologico Statale.

Nel Collegio Raffaello ha sede il Museo del Gabinetto di Fisica dell’Università.
Annesso al Duomo si trova il Museo Diocesano Albani.

In via Podere “il pozzo nuovo” ha sede il “Museum Graphìa” – Museo Internazionale della Stampa.

Il Collegio Raffaello fu iniziato nel 1705 per volere di papa Clemente XI, qui vi fu allievo Giovanni Pascoli.

Il Palazzo Castracane è del sec. XVI.

La chiesetta della Torre fu costruita sui ruderi di una torre medievale.

Il Duomo fu edificato per volere di Federico da Montefeltro e terminato nel 1604 con la cupola.
Nel 1789 fu danneggiato dal terremoto e ricostruito con il campanile.
L’interno è a croce latina con tre navate, volta a botte.

Il Palazzo Ducale fu costruito per volere del duca Federico, nella metà del sec. XV.
Imponente mole in laterizi con corpo centrale attorno al cortile rettangolare.

Molteplici sono le opere d’arte dei migliori artisti come: Luca della Robbia, Giovanni da Fiesole, Giusto di Gand, Pedro Berruguete, Domenico Rosselli, Melozzo da Forlì, Tiziano Vecellio, Raffaello Sanzio da Urbino, Benedetto Marini, Federico Fiori detto il Barocci, Giovanni Santi, Timoteo Viti, Giovanni Francesco Guerrieri, Piero della Francesca, Andrea di Cione detto Andrea del Verrocchio, Giovanni Bellini, Marco Basaiti, Luca Signorelli da Cortona, Paolo di Dono detto Paolo Uccello.

Luoghi importanti da visitare: Piazza Mercatale con Porta Valbona, Rampa Elicoidale, Teatro Sanzio, Palazzo Ducale, Obelisco Egiziano, Chiesa gotica di San Domenico, Teatro Romano, Convento di Santa Chiara, Oratorio di Santa Croce, Chiesa di San Paolo, Chiesa di Sant’Agostino, Palazzo dell’Università, Duomo, Museo Albani, Palazzo del Comune, Oratorio della Morte, Palazzo Collegio Raffaello, Chiesa di San Francesco, Palazzo Albani, Orto Botanico, Chiesa di Santo Spirito, Casa Natale di Raffaello, Chiesa di San Sergio, Monumento a Raffaello, Fortezza di Albornoz, Chiesa degli Scalzi, Chiesa delle Cinque Piaghe, Oratorio di San Giuseppe, Oratorio di San Giovanni, Colle dei Cappuccini e Collegio Universitario, Chiesa della Madonna dell’Homo, Chiesa di San Bernardino (Mausoleo dei Duchi).

La Terza domenica di agosto si svolge la Festa del Duca (Federico I da Montefeltro):
la mattina di ferragosto avviene la lettura del bando ducale che istituisce la festa e la sera si apre l’Hostaria del Duca con gastronomia rinascimentale.

La domenica successiva di svolge la rievocazione storica, ogni anno diversa, ispirata ad episodi della vita del Ducato.

Un cavaliere di ogni paese della zona partecipa al Torneo della Cortigiana, gara a tempo con tre giri di pista e ad ogni giro si deve infilare con la lancia un anello di diametro ogni giro decrescente, in chiusura grande banchetto all’Hostaria del Duca.

La prima settimana di settembre si svolge la Festa dell’Aquilone (in ricordo della composizione “L’Aquilone” di G.Pascoli) con le contrade (dieci) della città che gareggiano nella costruzione di aquiloni fatti volare sul colle delle Cesane.

A Carnevale si svolge la manifestazione “Tra scuola e piazza”.