E’ l’antico sito romano “Tifernum Metaurense” distrutto nel sec.VI dai Goti e ricostruito con l’attuale nome, in memoria del patrono San Michele Arcangelo.

Durante il feudo dei Brancaleoni fu capoluogo della Massa Trabaria, antica regione storica fra la Romagna, la Toscana, le Marche, l’Umbria.

Nel 1442, con il matrimonio di Gentile Brancaleoni, passò a Federico di Montefeltro seguendo le vicende di Urbino.

Dal 1636 è sede vescovile con Urbania.

La zona è rinomata per i tartufi e per il vino santo.

La Chiesa di Santa Maria dei Servi extra muros fu eretta nel 1331 ed in seguito ristrutturata, con due portali nel fianco.
Nella chiesa ha sede il Museo Archeologico “Tifernum Metaurense”.
Interno a tre navate divise da pilastri, con grande patrimonio di opere d’arte.

Il Palazzo della Ragione, sede del Comune, è del trecento, con torre campanaria.

Il Duomo fu eretto nel sec. XII e ampliato nel sec. XVII, con facciata in cotto.
L’interno è a pianta basilicale a tre navate e conserva stucchi, tele e tavole.

La chiesetta di San Filippo è a forma ottagonale, eretta nel 1610.

Sulla stessa piazza sorgono il Palazzo Comunale (già Fagnani) e il Palazzo Mercuri dove, nei sotterranei, ha sede il Museo Demoantropologico “I Vecchi Mestieri”.

La chiesa di San Francesco fu eretta nel 1298 e ricostruita nel 1643.

La chiesa di Santa Chiara fu eretta nel 1400.

A due chilometri si trova il Colle Caresto dove sorgeva un castello dello Stato Pontificio, ridotto a pochi edifici e ad una piccola chiesetta.

Dal 1980 è sede della Comunità dell’Eremo di Caresto.

Il Monastero delle Serve di Maria fu fondato nel sec. XV e, dal 1986, si è stabilito sul Colle “della Giustizia”, con una costruzione più consona alla vita monastica.