Fu conquistata dai romani nel 206 a.C.

Fu possesso della Chiesa, dei Montefeltro, dei Malatesta, dei Tarlati, nel 1463 fu donata (da papa Pio II) a Federico di Montefeltro (duca di Urbino) che l’assegnò al genero Agostino Fregoso, la cui famiglia la governò fino al 1660.

Vi si fermò Dante e vi sostò San Francesco diretto alla Verna.

Il paese fu in parte distrutto da una frana nel 1561.

La Rocca Fregoso fu eretta nel sec. X dal conte Ranieri Cavalca di Bertinoro, mentre la forma attuale è opera di Francesco di Giorgio Martini (1474) contenente due bastioni poligonali.

All’interno ha sede il Museo della Rocca Fregoso con collezione di manoscritti, affreschi, arredi d’epoca.

Poco distante si trova la Collegiata del sec. X, ricostruita nel 1776, con notevole opere d’arte.

Interessante il Convento delle Clarisse, il Teatro Angelo Mariani, il Convento dei Cappuccini.

La Chiesa e il Convento di San Girolamo custodiscono opere d’arte tra cui la tela “Madonna e i SS. Girolamo e Cristina” di Pietro da Cortona.