Il paese è compreso in una conca tra due strutture rocciose dette Roccione e Rupe, che hanno originato la denominazione Penna (Roccione) e Billi (Rupe), dove si trovano ruderi della Rocca dei Malatesta (Castello dei Billi).

Ai cui piedi si trova il Convento delle Monache Agostiniane.

Nel 962 fu concessa in feudo (da Ottone I) ai conti Carpegna, quindi fu dei Verucchio che dette origine ai Malatesta.

Nel 1572 fu diocesi del Montefeltro, da San Leo, per volere di papa Gregorio XIII.

Nella piazza principale si trova la Cattedrale.

Presso la chiesa di Sant’Agostino (o Madonna delle Grazie) si trova il Museo
Diocesano “Antonio Bergamaschi” e la Biblioteca Feretrana.

Nella vicina località Ponte Messa si trova il Museo di Informatica e Storia del Calcolo.

E’ possibile effettuare escursioni al Monte Simoncello a al Sasso di Simone con la mulattiera dal Passo della Cantoniera.

Quindi un’altra per Monte Carpegna, passando per Billi e Scovolini dove si può osservare il Palazzo baronale fortificato.