Anticamente era “Cales” abitata dai Sabini e poi dagli Umbri e quindi municipium romano.

Nel 554 fu tolta ai Goti da Narsete.

Nel sec. VIII diventò diocesi.

Nel 571 fu presa dai Longobardi e nel 774 fu dominio della Chiesa.

Nel sec. XIII fu libero Comune, ma le lotte interne permisero al ghibellino Trasmondo Brancaleoni (1287) di distruggerla.

Nel 1289, papa Nicolò IV, la fece ricostruire chiamandola Sant’Angelo Papale, ma ben presto prese l’attuale nome.

Alla metà del sec. XIV fu sottomessa dai Montefelrto d’Urbino e successivamente ai Della Rovere e dal 1631 dallo Stato Pontificio.

Il Ponte Mallio, con arco a 26 cunei, è del periodo romano.

La Porta Lombarda (Porta del Borgo) del sec. XVIII, permette l’accesso al centro.

La Rocca di Cagli (o Torrione della Rocca) fu costruita nel 1481, insieme al sistema di fortificazione, da Francesco di Giorgio Martini per volere di Federico II d’Urbino e distrutta, nel 1502, dal figlio Guidobaldo per non cederla al Valentino.

All’interno ha sede il Centro per la Scultura Contemporanea Museo Artistico.

Il Monastero di San Nicolò fu fondato nel 1388 ed abitato dalle Monache Benedettine fino al 1516.

Nel 1529, il vescovo di Cagli lo concesse ai Domenicani, che vi istituirono un educandato fino al 1914.

Chiesa in stile gotico con tele e stucchi dei sec. XVII-XVIII.

Il Monastero di San Pietro e di Santa Cecilia fu fondato prima del duecento, quando la Beata Santuccia Terrabotti di Gubbio fondò la comunità di San Pietro fuori le mura di Cagli.

Nel 1388, il vescovo Agostino da Cagli, consacrò la chiesa di San Pietro (nel centro cittadino) e fece trasferire le monache nel palazzo accanto.

Quindi il Monastero passò ai Canonici Lateranensi.

La chiesa di San Giovanni Battista (o di San Domenico) è di costruzione romanica con facciata a capanna ed interno ad una navata a capriate.

Il Duomo fu eretto nel duecento, distrutto da un terremoto (1781) e ricostruito nel 1790 con campanile ad edicola ottagonale e portale del 1424.

Il Palazzo Pubblico fu eretto nel 1289 e rifatto nel 1463, all’interno ha sede il Museo Archeologico e della Via Flaminia, con reperti dell’antica “Cales”.

La chiesa di San Francesco ha un portale in marmo del 1348.

Interessante escursione al Monte Petrano e al Monte Nerone.