Come “Tolentinum”, fu città romana.

Nel sec. IV divenne Diocesi alle dipendenze di Camerino.

Una pergamena del 1099 la cita come libero Comune.

Nel 1253 era residenza del Rettore della Marca.

Nel 1262 venne conquistata da Percivalle Doria in nome del re Manfredi.

Nel 1353 si alleò alla lega ghibellina e, dopo due anni, fu riportata alla Chiesa dal cardinale di Albornoz e data in vicariato a Rodolfo Da Varano.

Nel 1434 fu dichiarata, da papa Eugenio IV, possesso diretto della Chiesa, ma l’anno successivo fu conquistata da Francesco  Sforza che vi instaurò la propria signoria con l’approvazione della Chiesa.

Fino al 1447, quando Francesco Sforza fu costretto a fuggire, la città visse in un clima di lotte interne di estrema crudeltà..

Quindi tornò direttamente alle dipendenze della Chiesa fino al 1797, quando fu conquistata dai francesi, che costrinsero papa Pio VI a firmare il trattato di Tolentino.

Nel 1815 fu quartiere generale della truppe austriache che sconfissero Giacchino Murat, nella battaglia di Castello della Rancia.

La Basilica Cattedrale di San Catervo (Duomo) fu ricostruita nel sec. XII (rinnovata nel sec. XIX) presso il Pantheon paleocristiano del Santo.

Della costruzione primitiva restano quattro leoni, la lunetta scolpita, l’architrave di marmo della porta d’ingresso e marmi di monumenti cristiani.

Del sec. XIII restano il portale principale, il campanile e la Cappella del Santo, dove si conserva il sarcofago (del sec. IV) con lo scheletro del Santo e di Settimia sua consorte.

La Basilica di San Nicola da Tolentino, in origine intitolata a San Giorgio ed intitolata a San Nicola nel 1476, con annesso Convento degli Agostiniani, è uno dei più notevoli Santuari d’Italia.
Fu eretto intorno al 1260 ed ebbe notevole sviluppo con l’opera di San Nicola da Tolentino, il cui culto iniziò dopo al sua morte nel 1305.
Il Santuario conserva le spoglie mortali del Santo.
Portale gotico fiorito del 1435, interno con arcate a tutto sesto con cappelle laterali, pregevoli tele ed affreschi.
Il Cappellone gotico di San Nicola conserva affreschi della scuola del Giotto.
La Sagrestia conserva mobili del seicento e affreschi.
Nella Cappella delle Sante Braccia furono custodite per secoli gli arti superiori del Santo.
Il Chiostro del trecento con arcate in cotto, conserva affreschi del sec. XVII.
All’interno del Santuario ha sede il Museo dell’Opera di San Nicola – Museo delle Ceramiche – Museo degli Ex-Voto – Museo del Presepio.

La chiesa Collegiata di San Francesco fu eretta nel sec. XIII, in forme romanico-gotiche e rifatta nel sec. XVII, conserva notevoli affreschi.

La chiesa di Santa Maria, antica Pieve del sec. XIII, fu cattedrale fino al 1650.
Fu rifatta nel sec. XVIII conservando nella facciata resti architettonici originari, con all’interno una lapide del 1250, affreschi e statua lignea.

L’ex chiesa della Carità (o di San Giacomo), con portale romanico e gotico, ha l’interno con soffitto a cassettoni (sec. XV) è adibita a concerti, conferenze, etc.

Il Palazzo Bezzi-Parisani (sec. XVII) detto Casa della Pace, conserva intatto l’appartamento abitato da Napoleone Bonaparte e dove fu firmata la pace con il papa Pio VI (trattato di Tolentino).

Di fronte al palazzo si trova il Teatro Vaccai, già dell’Aquila, eretto 1788-1795.

Il Palazzo Sangallo è sede del Museo della Caricatura “Luigi Mari”.

Il Palazzo Comunale fu eretto sopra i resti di terme romane e conserva il ritratto su pergamena di Francesco Filelfo (1398-1481).

Il Ponte detto del Diavolo, sul fiume Chienti, ha cinque archi con torre di difesa all’ingresso e fu eretto nel 1268.

I ruderi delle Antiche Mura hanno tre porte d’ingresso di cui la Porta Marina merlata alla ghibellina (sec. XIII) e bastione (sec. XVI).

La Torre degli Orologi (1752-1822) ha un disco che indica le fasi lunari, un orologio italico che divide in sei le ore canoniche, da un orologio astronomico che suona le ore e le due pomeridiane, da un orologio calendario che indica i giorni del mese e della settimana.

Nelle vicinanze si trovano interessanti luoghi.

L’Abbazia di Santa Maria di Fiastra o Chiaravalle di Fiastra, fu fondata dai Cistercensi nel 1142, fu distrutta insieme al Castello di Villamagna ed oggi restano la Chiesa in stile romanico cistercense (sec. XII) con interno a tre navate; il Chiostro (sec. XIV o XV); due Sale con affreschi del sec. XV-XVI.

All’interno ha sede il Museo Agricolo e il Museo Archeologico con reperti della vicina città romana di “Urbis Salvia”.

Il vasto bosco di querce è area floristica protetta.

Il Castello della Rancia, ex fattoria dei monaci benedettini (intorno al 1100), dipendeva dall’Abbazia di Fiastra (un documento la menziona “castellare granaio” nel 1255) e fu restaurata nel 1325.
Nell’area venne sconfitto, nel 1815, Gioacchino Murat dalle truppe austriache.

Il Castllo si presenta con massiccia torre maestra e merlatura ghibellina che sormonta tutto il corpo della fortezza a pianta rettangolare.
Nel quattrocento fu possesso di Girolamo Riario, poi di Guidobaldo II Della Rovere, della Compagnia di Gesù, dei Marchesi Bandini ed infine del Comune di Tolentino.
All’interno ha sede il Museo Civico Archeologico.

Il giovedì – martedì grasso si svolge il Carnevale con rassegna di carri allegorici e gruppi mascherati con gara e premio finale.

Il venerdì Santo si svolge la processione religiosa in costume.
La quarta domenica di Quaresima si svolge la benedizione dei panini.

Il 10 settembre e domenica successiva, si svolge la celebrazione di San Nicola.

Nel periodo di Natale si svolge il Festival natalizio “Cantiamo il Natale”.