Centro storico-artistico e panoramico, chiamato il “balcone dei Sibillini”.

I primi insediamenti sono del sec. VI d.C..

Nel sec. XIII fu libero Comune con la costruzione di un Castello e della cinta muraria.

Il 1230 fu un anno di lotte interne tra nobili e popolo.

Fu in conflitto con Ascoli, Belforte, Fermo, Matèlica. Tolentino.

Fu occupata da Percivalle Doria per conto di re Manfredi, il popolo si ribellò ma venne sottomesso dal vicario Arrigo.

Fu alleata con Ancona, Treia, Ascoli, Jesi. Camerino e Macerata.

Nel 1350 fu alleata con i Visconti.

Conquistata dal cardinale d’Albornoz, fu ceduta in feudo ai Da Varano ai cui soprusi il popolo si ribellò scacciandoli.

Nei sec. XIV-XV fu restaurata la Rocca con la costruzione di una seconda cinta muraria, da cui aprono la Porta Picena, Porta Offuna, Porta Ascarana, Porta Alvaneto.

Nel 1434 fu assediata da Francesco Sforza che, per il tradimento di Angelo Crescibeni, fu conquistata (con la Rocca) dal suo capitano Ciarpellone.

Nel 1443 fu conquistata dal Piccinino che respinse gli attacchi degli Sforza.

Nel 1445 il popolo, stanco delle continue conquiste, si pose sotto il dominio della Chiesa.

Dal 1295 fu apprezzato centro di studi

Il Monastero di San Giacomo (nei pressi di Porta Picena) fu eretto nel 1310 e gravemente distrutto dall’incendio del 1590 e ricostruito nel 1795.

Alla fine del seicento la Chiesa fu trasformata da romanica in barocca.

Nell’ex chiesa di San Sebastiano, del sec. XIV, ha sede la Pinacoteca Comunale “Scipione Gentili”.

La Collegiata della SS. Annunziata, chiesa romanica del sec. XI, con facciata tardo-gotica del 1421, ha l’interno a tre navate con cappelle dipinte e cripta con affreschi.

La chiesa di San Francesco, del sec. XIII, ha portale romanico e abside poligonale, con interno trasformato nel sec. XVII, conserva preziosi affreschi.

Il Colle Ascarano è un parco di tiglio con belvedere.

La chiesa di San Michele Arcangelo, del sec. XIII (architettura), ha copertura a capriate e un’edicola affrescata.

La chiesa di San Tommaso è stata sede di una confraternita di disciplinati, conserva affreschi del sec. XV, chiostro e portale romanico.

La chiesa di San Giorgio Intra Moenia è stata ricostruita di recente in stile gotico.

L’ex chiesa di Sant’Agostino, con struttura romanico-gotica, trasformata nel sec. XVIII, conserva preziosi altari barocchi, pitture, coro ligneo intarsiato, è diventata sede dell’Auditorium

Dell’antico convento agostiniano sono visibili il cortile a quadriportico ed il refettorio con decorazioni ad affresco.

La chiesa di Santa Maria In Vepretis è un edificio barocco eretto alla fine del seicento, con l’adiacente convento dei Chierici, diventato Ospedale Civile.

L’Ospedale dei Pellegrini, fu eretto intorno al sec. XII ed è tipico esempio delle antiche “domus hospitales”, con portico a colonne collegate da archi a sesto ribassato e da loggia del quattrocento.

Il Palazzo Comunale è formato dall’ex Convento dei Francescani, con all’interno la Biblioteca Comunale.

Poco distante si trova l’Abbadia Benedettina di Santa Maria delle Macchie, con chiesa ed ex convento del sec. XIII e cripta del sec. IX-X.

La chiesa, a due piani, con lo scalone dell’ex convento che conduce alla chiesa superiore, la cripta con tre altari e sette navatelle.

La Rocca Colonnalta, in posizione dominante, con i ruderi della Rocca, tracce dell’antico Castello già dei Brunforte e poi dei Da Varano, sec. XIII.

Il Santuario di San Liberato fu eretto nel 1200 dai Frati Minori e intitolato a San Liberato, discendente dei Brunforte la cui tomba è nella chiesa.

Qui sbocciarono i fioretti di San Francesco.

Si notano tracce di portali romanici e dell’antico chiostro.

Il 15 agosto si svolge il Palio, rievocazione storica in costume, con gara a cavallo tra le quattro Porte della città.