Nella zona è stata rinvenuta una necropoli picena del sec. VI a.C., che attesta l’origine di Recanati ai Ricinensi.

Nel periodo di decadenza dell’impero, fu castello fortificato.

Nella contesa greco-gotica si oppose al potere di Treia, ma fu occupata.

Nel 553 fu ripresa da Narsete per Bisanzio.

Quindi fu possesso dei Longobardi che, nel 774, sconfitti dai Franchi, fu donata dal re Pipino alla Chiesa.

Nella metà del sec. XII fu libero Comune, difendendosi dalle mire di Osimo.

Un lungo periodo di lotte (tra guelfi e ghibellini) si concluse con la pace del 1199 e l’accordo del 1202, firmato nel castello di Polverigi.

Nel 1229 Federico II dette, alla città, il benestare per costruire il porto.

Nella guerra contro Federico II fu alleata del Papato (Gregorio IX), ricevendo dalla Chiesa l’elevazione a città e la sede vescovile.

Nel 1263 fu alleata di Manfredi, subendo lotte intestine tra guelfi e ghibellini.

Nel 1320 si ribellò al potere della chiesa e, due anni dopo, fu punita, dalle truppe papali e privata della diocesi (riavuta nel 1357).

Durante il periodo dello scisma d’Occidente fu scelta da Gregorio XII (in lotta con Benedetto XIII) come propria residenza dopo avere rinunciato al papato (1415), dove morì due anni dopo.

Nel 1421 vi fu istituita, da papa Martino V, un’importante Fiera annuale, che ebbe grande importanza commerciale nel secoli seguenti.

Nel 1529 fu unita a Loreto come sede episcopale.

Dal 1797 al 1799 fu, varie volte, saccheggiata dalle truppe francesi.

Fu città natale di varie personalità tra cui Giacomo Leopardi e Beniamino Gigli.

Il Castello di Montefiore fu eretto come fortezza in epoca medievale a pianta poligonale con quattro corpi in muratura, sovrastato da un alta torre quadrilatera con merlature, con notevoli opere di ampliamento nei tempi successivi.

Interessante passeggiata all’interno del Parco Letterario “Giacomo Leopardi”.
Nel Palazzo Comunale ha sede il Museo Civico “Beniamino Gigli” ed il Museo della Chitarra “Oliviero Pigini”.

La Cattedrale o Basilica di San Flaviano fu eretta alla fine del sec. XIV sopra una preesistente dell’inizio 1200 (visibili ruderi nella cripta), fu rifatta nel 1516 e trasformata nel sec. XVIII.

Da un cortile, si prospetta l’ex Episcopio (sede del Museo Diocesano) e si accede alle antiche carceri pontificie.

La Villa Collaredo-Mels ospita il Museo e Pinacoteca Comunale.

La chiesa parrocchiale di Sant’Agostino, con annesso convento, fu eretto dagli Eremitani di Sant’Agostino nel 1270 e trasformata nel sec. XVIII, con portale in pietra d’Istria, affreschi del sec. XV, dall’ampio chiostro attiguo si può vedere la torre del “Passero solitario”.
All’interno ha sede il Museo d’Arte Contemporanea e dei Pittori dell’Emigrazione.

La chiesa di San Vito fu eretta, sopra una preesistente, nel sec. XII e ampliata nel sec. XV con torre incompiuta.

Nel 1747 la facciata fu sostituita dal Vanvitelli.

Nell’Oratorio delle Congregazioni si conserva una tela del Pomarancio.

Il Palazzo Leopardi fu eretto nel sec. XVI e restaurato nel sec. XIX, qui nacque Giacomo Leopardi il 29 giugno 1798, si conserva la biblioteca, un piccolo Museo ed i manoscritti del poeta.

Accanto al Palazzo Leopardi si trova l’edificio dove ha sede il Centro Nazionale di Studi Leopardiani e la Biblioteca Leopardiana.

Il “Colle dell’Infinito” è sovrastato da un edificio del quattrocento (ex Monastero di Santo Stefano) sede del Centro Mondiale della Poesia e della Cultura “G.Leopardi”.

Le antiche mura castellane sono munite di porte, tra cui quella di San Domenico (sec. XIV) e quella di San Filippo (sec. XIV) munita di cortina merlata alla ghibellina.

Nel Palazzo Melchiorri-Benedettucci ha sede la Biblioteca Benedettucci.

Il Palazzo Venieri fu fatto erigere dal cardinale Anton Giacomo Venieri nel 1472 e passò ai Carradori nel 1729.

La chiesa di San Francesco fu eretta nel 1257, riedificata nel 1380 e ampliata nel 1768, all’interno sono visibili ruderi dell’antica costruzione.

La chiesa di San Giovanni in Pertica (detta del Beato Placido) fuori di Porta Romana, fu eretta nel sec. XIII e riedificata nel sec. XVI.

La chiesa di Santa Maria di Montemorello fu eretta nel sec. XVI e rifatta nel 1581 e nel 1823, qui fu battezzato Giacomo Leopardi.

La chiesa di Santa Maria di Varano, presso il cimitero, con la Cappella di San Diego, conserva la tomba di Giacomo Leopardi.

La chiesa parrocchiale di San Domenico fu eretta nel sec. XIII, rifatta nel sec. XV e trasformata nel sec. XVIII, conserva un affresco di Lorenzo Lotto.

La chiesa parrocchiale di Santa Maria di Castelnuovo, con torre, fu eretta nel sec. XII in stile romanico a capanna.

Il 6 gennaio si svolge la Pasquella, antica tradizione dell’Epifania, con gruppi di bambini che girano per la città con canti e cori popolari.

Il 15 giugno si svolge la Fiera di San Vito e, nello stesso mese, si svolgono le celebrazioni a Giacomo Leopardi.