Nel medioevo sorse con il nome di Montemilone, vicino alla colonia romana di “Pollentia” da cui prese il nome dal 1862.

Il Monastero di San Giuseppe, Monache Clarisse, risale al sec. XIV, mentre l’attuale edificio fu donato nel 1556 da Tolentino Giovanni Greco a condizione che vi fosse annessa la chiesa di San Giuseppe.

La chiese, del 1562, ha portale in pietra ornato, interno ad una navata, altari in legno barocchi, di cui quello a destra conserva il corpo del martire San Giacinto, mentre la Pala sopra l’altare maggiore raffigura il Transito di San Giuseppe.

In piazza Ricci si trova l’Ara Romana.

Architrave della Porta di Casa Righi, sec. XV, con stemma gentilizio.

La chiesa di San Biagio o Collegiata, sec. XIX, neoclassica a croce greca.

Il Palazzo Comunale fu eretto nel 1775.

Il Santuario di Sant’Antonio da Padova e di San Francesco, con ex Convento, fu eretto nel 1377, facciata in mosaico con portale originale romanico come la porta del Convento, abside poligonale del sec. XII, interno barocco.

Poco distante l’Abbadia di Rambona, del sec. XI-XII, (già di San Flaviano ed ora intitolata a Santa Maria Assunta) fu fondata (nel sec. VIII) dall’imperatrice Ageltrude sulle rovine del tempio pagano dedicato alla Dea Bona (Ara Bonae), con cripta romanica a tre absidi costruita con resti di materiali romani e ornata con sculture barbariche, della chiesa superiore restano il presbiterio e l’abside originari, conserva affreschi del sec. XV, all’esterno una triplice abside.

In via Roma si trova il Conservatorio di memorie patrie pollentine con reperti archeologici e Cardinale Cento con reperti inerenti l’attività del Cardinale.