Nei sec. VII-VI a.C. la zona era abitata dai piceni, con presenza dei romani nei secoli successivi.

Dopo aver subito le invasioni dei barbari, fu possesso dei duchi di Spoleto.

Nel 705 il duca di Spoleto, Faroaldo, la donò all’Abbazia di Farfa.

Dalla fine del 1200 alla metà del 1300, il castello fu possesso dei signori di Mogliano, tra cui Gentile (capitano di ventura) che (nel 1348) diventò signore di Fermo fino al 1355, quando fu sconfitto dal cardinale d’Albornoz.

In seguito fu possesso (con fasi alterne) di Fermo e della Chiesa.

La chiesa dell’Arcipretura di Santa Maria Assunta, del sec. XVIII, conserva un dipinto di Lorenzo Lotto e, nell’adiacente sagrestia, ha sede il Museo Parrocchiale.

I Bastioni dell’antica Rocca di Gentile da Mogliano sono del sec. XIV.

Il Palazzo Forti, del sec. XVI, con soffitto a cassettoni, è sede del Comune.

La chiesa parrocchiale di San Gregorio Magno, del sec. XVIII, con facciata che spicca dall’alto di uno scalone, conserva “l’Immacolata con quattro Santi” del 1546.

L’Antico Oratorio di Santa Maria (nella sagrestia dell’Arcipretura) è con facciata del rinascimento, portale del sec. XV e lunetta affrescata.

La chiesa di San Giuseppe è del sec. XVIII con soffitto a cassettoni, pala della scuola del Giorgione.

La chiesa di Santa Colomba, sul colle antistante Porta Levante, fu ricostruita nel sec. XVIII, con soffitto a cassettoni, confessionale e coro in legno intagliato.

Accanto alla chiesa si trova l’ex Convento fondato all’epoca di San Francesco e ricostruito nel sec. XVI.

Nel Santuario del SS. Crocifisso viene venerata un’immagine miracolosa del sec. XV, mentre la chiesa fu ricostruita nel 1810-1813.