E’ accreditata l’ipotesi che sia sorta sopra le rovine, nel 408 d.C. della città romana “Helvia Ricina”.

Nel 967 è citato il Castello di Macerata.

Nel 1138 avviene la fusione con Poggio San Giuliano, per costituirsi in libero Comune e sottrarsi all’autorità del vescovo di Fermo.

Nella guerra tra Guelfi e Ghibellini fu alleata di entrambi in tempi diversi, per assoggettarsi alla Chiesa, mantenendo statuti propri.

Nel 1286-1288 viene eretto il Palazzo Comunale, in cotto, con porticato e balconata.
All’interno del cortile ha sede la Raccolta Archeologica con reperti di Helvia Ricina e di Urbisaglia.

Nel 1290 viene istituito  lo studio del diritto.

Nel 1320 fu elevata al rango di città dal papa Giovanni XXII.

Dal 1326 al 1355 fu signoria dei Mulucci.

Dal 1385 fu signoria dei Da Varano di Camerino.

Dal 1433 fu signoria di Francesco Sforza.

Dal 1445 ritornò alla Chiesa in qualità di sede della Legazione della Marca.

Nel 1799 fu saccheggiata dalle truppe francesi, che la occuparono anche nel 1808.

Nel 1815 fu quartiere generale di Gioacchino Murat, alla cui sconfitta, con temporanea occupazione degli austriaci, tornò alla Chiesa.

Dal 1334 esisteva la Zecca che fu confermata nel 1371 con l’autorizzazione a coniare moneta per la Camera Apostolica e per la città.

Nel 1574 fu fondata l’Accademia dei Catenati, ancora oggi esistente.

Nel 1588, papa Sisto V, istituì il Tribunale Supremo della Rota, che fu in funzione fino al 1808.

Importante è l’Università con molteplici facoltà.

La Loggia dei Mercanti, in stile rinascimentale toscano, è costituita da un porticato a tre archi e da una loggia, fu fatta costruire da Alessandro Farnese nel 1504, con l’iscrizione di Giulio II.

Il Palazzo della Prefettura, antica residenza pontificia, con portale del 1509 e tracce di archi della primitiva costruzione.

La chiesa di San Paolo fu eretta nel 1623-1655, con facciata in cotto, interno ad una navata, vasta cripta.

Il Palazzo dell’Università, un tempo collegio dei Barnabiti, sorse sotto papa Nicolò IV,nel 1290 come “studium legum” e affermato con bolla da papa Paolo III nel 1540.

Il Teatro Comunale “Lauro Rossi” fu eretto nel 1767.

La Torre Maggiore o dell’Orologio fu compiuta nel 1663.

IL Duomo fu eretto nel 1771-1790, con facciata incompiuta, campanile del 1478, interno a croce latina a tre navate con cupola.

Il Santuario Basilica della Madonna della Misericordia fu eretto (sopra una preesistente cappella del 1447) dal 1735 al1741 e in seguito ampliato e completato, con la parte centrale dell’interno opera di Luigi Vanvitelli.

Oltre Porta San Giuliano, in via M.Pantaleoni, ha sede il Museo Tipologico del Presepe di Domenico Cassese, istituito ne 1964.

Lo “Sferisterio” è un edificio neoclassico eretto da 100 maceratesi per esaltare il
“gioco del pallone al bracciale”, nell’Arena si svolge il gioco del pallone al bracciale, i circhi equestri, le giostre con i bufali e spettacoli di Opere Liriche.

Passata Porta Picena si incontra la Casa del Podestà, eretta nel 1373.
La chiesa di San Giovanni fu eretta nel 1600-1681 con interno a croce latina ad una navata, cupola e cappelle laterali.

Nell’ex Convento dei Gesuiti (eretto nel 1681-1683) ha sede il Museo della Carrozza,
la Pinacoteca Comunale, la Biblioteca Comunale “Mozi-Borgetti”, il Museo Civico.

Il Palazzo Ricci è sede della Pinacoteca del Novecento Italiano.

Nel Palazzo Rossini-Lucangeli (eretto nel 1570) ha sede il Museo di Storia Naturale.

La chiesa di San Filippo fu iniziata nel 1705 e terminata nel 1730, con interno a pianta ellittica e cupola.

La chiesa di San Giorgio fu eretta (forse) nel 1268 e subì notevoli rifacimenti.

Il Palazzo Torri è del settecento, nell’antistante emiciclo ospitò Napoleone Bonaparte (prima della pace di Tolentino) e Gioacchino Murat (1815).

Oltre Porta Duomo si trovano le arcate della Fonte Maggiore eretta nel 1326.

Il Foro Annonario è del sec. XIX

Le Mura Castellano con i torrioni, furono costruite nel sec. XV.

La chiesa di Santa Maria delle Vergini fu eretta dal 1550 a 1565, nel luogo dove, nel 1548, sarebbe apparsa la Madonna, con facciata in cotto, cupola ottagonale.

La chiesa dell’Incoronata, detta di San Liberato, fu eretta all’inizio del sec. XIV.

La chiesa di Santa Maria della Porta, nella villa omonima, ha un sotterraneo del sec. X e portale del sec. XIII.

Poco distante si trova la zona archeologica di Villa Potenza (Helvia Ricina), con ruderi del teatro (sec. II d.C.), della cisterna, di sepolcri e della strada lastricata.

La prima domenica di settembre si svolge la processione delle “canestrelle”, con figuranti con gli antichi costumi maceratesi, per l’offerta del grano.