Cingulum fu fondata nel sec. III a.C. sopra un’acropoli della colonia militare romana, ingrandita e fortificata da Tito Labieno (ivi nato), luogotenente di Giulio Cesare, nel 63 a.C. (visibili ruderi di lapidi e mura, edifici termali e abitazioni, templi e mosaici.

Fu diocesi nel sec. V.

Fu distrutta dai Goti e dai Longobardi, diventando feudo del vescovo di Osimo.
Diventò libero Comune nel sec. IX.

Nel 1177 vi sostò Federico Barbarossa (Castello di San Vitale).

Nel 1218 fu alleata di Ancona ribellandosi al dominio dei marchesi d’Este.

Subì la signoria dei Cima (vicari papali) fino alla fine del quattrocento.

Il Monastero di Santa Sperandia fu fondato nel 1033 ed ampliato varie volte fino al 1700, in stile barocco con interno ad una navata, conserva le spoglie della Santa morta nel 1276.

La Cattedrale, intitolata a Santa Maria Assunta, fu eretta nel sec. XVII sopra una chiesetta più antica, con interno ad una navata.

Il Palazzo del Comune fu eretto nel sec. XII sopra un antico edificio romano, con torre dell’orologio in parte romanica, è anche sede del Museo Archeologico.

La chiesa di Santo Spirito fu eretta nel 1761, con interno ovoidale  barocco e grate in legno dorate.

La chiesa di San Filippo (già Pieve di Santa Maria) fu eretta in pietra sopra una primitiva del sec. VI, con portale romanico e campanile con cuspide ad elmo, qui fu ordinato sacerdote (sec. XIII) San Nicola da Tolentino.

La chiesa di San Domenico fu eretta nel sec. XIII e trasformata nel 1725, con all’interno la Pinacoteca Comunale “Donatello Stefanucci”.

La chiesa di San Benedetto conserva una tela di Annibale Carracci (attribuita).

Nel Palazzo Cavallini-Mucciolanti ha sede il Teatro Farnese.

La chiesa di San Francesco, del sec. XV, conserva un Crocifisso in legno del sec. XVI ed un portale romanico del sec. XIV.

Nel Palazzo Castiglioni, del cinquecento, nacque e soggiornò a lungo papa Pio VIII.

La chiesa di San Nicolò fu eretta nel sec. XIII e successivamente restaurata, con interno romanico-gotico, conserva una tela di Lorenzo Lotto del 1539.

Fuori del paese la chiesa di Santa Caterina, del sec. XVII, a pianta centrale, insieme all’ex Convento (trasformato in Ospedale).

Il Convento di San Giacomo, con annessa chiesa e cappella di San Pio.

La chiesa di Sant’Esuperanzio fu ricostruita sulla primitiva nel sec. XII, quando i Benedettini Camaldolesi di Fonte Avellana vi custodirono le spoglie del santo vescovo e protettore, con portale del 1299, loggetta romanica sul fianco, interno ad una navata con grandi archi ogivali, presbiterio (1278) rialzato con galleria sovrastante sulla cripta che conserva le reliquie del Santo.

Il 10-15 agosto si svolge “Cingoli 1848”  manifestazione che rievoca gli ambienti, gli usi e i costumi dell’Ottocento, dove i terzieri (San Giovanni, San Nicolò, Santa Maria) organizzano mostre, cene ed altre animazioni, con corteo e sfilata finale e sfida con una partita di pallone a bracciale.

Nello stesso mese d’agosto si svolge la Sagra della Bruschetta.