Fu antico borgo piceno ed in seguito la “Urbs Urbana” romana.

Nel sec. V fu distrutto dai Goti, quindi ricostruita dai Benedettini e dai Farfensi.

Nel 1176 fu devastato dalle truppe di Federico Barbarossa.

Nel 1182 fu dato alle fiamme dai Fermani.

Fu libero Comune parteggiando per i ghibellini e (1334) saccheggiato dal dittatore di Fermo, Mercenario da Monteverde, mentre nel 1360 fu nuovamente saccheggiato dai Fermani di Giovanni Visconti d’Oleggio.

All’inizio del ‘400 fu conteso tra Ladislao di Napoli, Lodovico Migliorati e Carlo Malatesta di Cesena.

Dal 1433 al 1446 fu possesso di Francesco Sforza, che fece costruire le fortificazioni, in seguito passò sotto il dominio della Chiesa.

Il Palazzo Comunale ospita il Museo Civico Archeologico e la Quadreria Comunale.

Il Palazzo Calzecchi Onesti fu eretto nel sec. XVI.

La Collegiata di Santa Maria dei Letterati fu restaurata nell’ottocento, interno ad una navata conserva un organo di G.A.Callido, abside, coro in legno ed opere di Vincenzo Pagani, ivi nato.

La chiesa di Sant’Agostino conserva opere di Stefano da Venezia (attribuite).

La Badia di Sant’Angelo, in stile romanico, conserva un portale chiuso del 1271.

L’ex chiesa di San Francesco fu fondata nel 1247 dal Beato Matteo.

La chiesa di Santa Lucia, in stile romanico, con abside, cripta, conserva resti della costruzione originaria.

La Pieve è sovrastata da un campanile del trecento.

Il giorno della Pentecoste si svolge la “Sagra dei Piceni”, dove si ricorda la remota vicenda protostorica del popolo italico che giunse nella regine dalla conca reatina seguendo il volo del picchio (animale sacro a Marte).

Si svolge il rito rievocativo dello Sciò La Pica, corteo storico con offerta di ceri alla Madonna del Soccorso, quindi gara all’anello fra le corporazioni con offerta di cibo e bevande, con balli e folclore.

La prima e seconda domenica di settembre si svolge la “Scarrozza” operazione agricola dello spoglio e della sgranatura del mais, con ricostruzione di scene di vita contadina, giochi, gare di canto, gastronomia.