La località fu abitata dai Piceni e dai Romani ed in epoca medievale dai Benedettini.

Nel 1248 si fondò Amandola con la fusione di tre castelli posti su tre siti della collina (Agello, Leone, Marrubbione) , con propri Statuti fin dal 1265.

Il Monastero di San Lorenzo ha documentazioni dal sec. XIII con le Monache Benedettine che vi rimasero fino al sec. XVIII, quando si trasferirono nella sede attuale; nel 1773 acquistarono la casa di fronte ed unirono i due edifici con un arco.

La chiesa del Monastero, dedicata a San Pietro, fu ristrutturata nel sec. XVIII, conserva il loggiato su due piani, l’antico Coro.

Il Palazzo Municipale ospita l’Archivio Notarile.

La chiesa di Sant’Agostino o Santuario del Beato Antonio, del sec. XIV, fu ampliato dal Beato Antonio Migliorati nel 1759, con portale e campanile del 1468, conserva il corpo del Beato Antonio.

La chiesa di San Francesco fu eretta dai Frati Minori Conventuali ed è citata fin dal 1265, fu ricostruita nel 1313 e consacrata nel 1352, quindi restaurata con il chiostro nel 1660, con portale del 1430, abside poligonale e campanile originario.

Nell’annesso Convento ha sede il Museo Antropogeografico, mentre nel Chiostro ha sede il Museo della Civiltà Contadina, il Museo dei Fossili, l’Archivio Storico e la Biblioteca Comunale.

Il Torrione del Castello Maggiore è l’unico rudere visibile della grande fortezza costruita nel 1368 dal legato pontificio.