Ritrovamenti di necropoli testimoniano la presenza già in epoca preistorica.

Le prime citazioni sono del sec. IX con la famiglia dei Dransone o Transone (da cui il nome della città) feudatari del vescovo di Fermo, che riunì, nel centro attuale, i castelli vicini (Agello, Monte Antico, Roflano, Capo di Monte).

Fu a lungo contesa e subì molte vicende di guerra per cui fu definita “Propugnaculum Piceni”.

Nel 1199 fu occupata e distrutta da Marcovaldo Annevillir, siniscalco di Arrigo VI.

Fu ricostruita diventando libero Comune nel 1205, in guerra con Fermo ed Offida.

Fu di parte guelfa e ghibellina.

Nel 1346 fu alleata con Ascoli ed assediata invano da Fermo.

Nel 1415 fu occupata e saccheggiata dalle truppe di Malatesta.

Fu occupata da Francesco Sforza che punì la ribellione con il saccheggio e l’incendi nel 1442.

Nel 1445 il popoli riuscì a scacciare i soldati sforzeschi.

Nel 1515 fu assalita dalle truppe spagnole che la saccheggiarono.

Nel 1521 riprovarono ad assalirla ma furono respinti grazie anche alle gesta di Bianca De Tharolis che difese strenuamente le mura.

Dal 1450 (circa) al 1570 fu residenza del Giudice del Presidiato di Farfa e l’anno successivo fu elevata a città e sede vescovile dal papa Pio V.

Il Monastero di Santa Caterina da Siena ha origini antichissime.
Forse esisteva come romitaggio già nel 578.
Documenti lo fanno risalire al 1628 quando papa Urbano VIII diede il benestare alla sua Costituzione.

La Cattedrale, intitolata ai SS. Gregorio e Margherita, fu eretta nel 1597, la cupola nel settecento, la facciata 1842 e il nuovo campanile nel 1902, interno a croce latina a tre navate, nella cappella maggiore una porta in rame dà accesso all’oratorio della Madonna di Loreto (patrona della città).

La chiesa di Santa Maria della Valle conserva una tavola del sec. XV.

La chiesa di San Giovanni Decollato, dell’inizio del seicento, è stata trasformata in cripta dei vescovi della diocesi della città.

L’Episcopio conserva notevoli opere d’arte.

La chiesa di San Rocco fu iniziata nel 1528 e restaurata nel 1647.

Il Palazzo del Podestà fu compiuto nel 1304 ed in seguito ampliato con portico a sette archi, ospita il Teatro Mercantini.

Il Palazzo del Municipio fu ricostruito nel sec. XVII ed ospita la Pretura, l’Archivio Comunale (pergamene dal 1216), l’Archivio Notarile (documenti dal 1420), il Museo Archeologico “Cesare Cellini”  e la Biblioteca Comunale.

L’ex chiesa di Santa Chiara, eretta nel 1751, ospita il Museo Vescovile.

Il Palazzo Bonomi-Gera, eretto alla fine del sec. XVII, ospita la Pinacoteca Civica e la Gipsoteca “Uno Gera”.

In via Garibaldi si trova il Museo Fittile (del Vasaio e del Fischietto).

La chiesa di San Filippo, del 1680-1722, con interno ad una navata con cappelle laterali e cupola, altare in marmo policromo con le reliquie di San Filippo Neri, ospita (nella cripta del seicento) il Museo della Civiltà Contadina e Artigiana.

Il Palazzo degli Studi è la parte più antica dell’ex oratorio dei Filippini.

La chiesa di Sant’Angelo, di stile romanico, è stata quasi del tutto rifatta.

La domenica in Albis si svolge “Il Cavallo di Fuoco” per celebrare l’incoronazione della Madonna di San Giovanni (10 maggio 1682) l’artigiano artificiere di Atri cavalca un cavallo a cui ha fissato dei fuochi artificiali. Oggi viene portato in piazza, da quattro uomini, un enorme cavallo di latta carico di fuochi artificiali.

La domenica - martedì grasso si svolge il “Carnevale” con carri allegorici costruiti dai quartieri della città.