Nel medioevo il castello fu conteso da Ascoli e da Fermo, con la pace firmata nel 1421, con il borgo che conserva tratti della cinta muraria con porte e sei torri.

La collegiata romanica di Santa Lucia, rifatta nel 1850, conserva opere di Luigi Fontana e Carlo Crivelli.

In via Garibaldi ha sede il Museo Artistico “Sala Adolfo De Carolis”, nativo di Montefiore (1874-1928), costituito dalla donazione delle opere dell’artista, quindi la “Sala Domenico Cantatore” con le opere donate dall’artista.

La chiesa di San Francesco fu eretta nel 1303 e restaurata nel seicento, conserva affreschi ed il sepolcro di Adolfo De Carolis e resti della primitiva chiesa romanica.

La chiesa di San Filippo, del sec. XVII, ha annesso l’Ospedale del 1478.