Nel sec. XI è citato come borgo conteso fra Fermo ed Ascoli.

Nel 1521 ha dato i natali a Felice Peretti futuro papa Sisto V.

L’Oasi di Santa Maria dei Monti, sito conventuale che risale al sec. XVII, con la chiesa, il chiostro e le verande affacciate sul mare.

Nella chiesa di San Giovanni Battista ha sede il Museo Sistino di Grottammare.
La chiesa di Santa Lucia fu eretta nel 1597 da Camilla Peretti, in memoria del fratello papa Sisto V.

Del Castello trecentesco rimangono poche vestigia abbandonate.

Il Torrione della Battaglia ospita esposizioni permanenti.

La chiesa di Sant’Agostino, del sec. XVI, conserva un affresco del 1577 di Vincenzo Pagani.

In piazza Peretti si trova il Teatro dell’Arancio e la Torre dell’Orologio.

Poco distante si trova la chiesa di San Martino che conserva un’epigrafe a ricordo dei restauri fatti eseguire dall’Imperatore Adriano al Tempio della Dea Cupra e quindi si può osservare il “bagno della regina” antica cisterna d’epoca romana.