Dal 1370 al 1380 fu possesso di Boffo da Massa Lombarda, quindi fece parte dei territori dominio della Chiesa.

Alla fine del 1400 oppose resistenza alla conquista da parte di Ascoli.

La Parrocchiale di San Pietro Apostolo, del sec. XIV, con portale in terracotta e rosone, campanile a cuspide, cripta con affreschi, coro in legno del 1440, la sagrestia ospita il Museo Diocesano d’Arte Sacra.

La chiesa di Santa Maria del Borgo, del sec. XIV, con due portali, e campanile del 1517.

La chiesa di Sant’Egidio conserva un reliquiario del 1488.

Il 16-18 agosto si svolge la manifestazione “Templaria” che rievoca la presenza di una mansione dei Templari in Castignano (la chiesa di Santa Maria è detta dei Templari).