I romani la chiamavano “Sentinum”, ed è stato creato il Parco Archeologico di Sentinum per conservare il grandioso complesso termale.

Nei pressi dell’antico borgo, nel 295 a.C.,  si svolse la  “battaglia del Sentino” che i Romani vinsero contro i Galli e i Sanniti, con Umbri ed Etruschi fuggiti prima della battaglia

Nel 41 a.C. fu assediata da Ottaviano e distrutta da S. Rufo.

Nel 553 vi ebbe luogo la battaglia contro i Goti con l’uccisione del re Totila.

Risorse come Municipio e distrutta nuovamente da Desiderio nel 773.

Il Castello è citato nel sec. XI ed il Borgo nel sec. XIII.

Dal 1208 fu possesso degli Este con l’investitura della Marca Anconetana di Azzo VI.

Dal 1349 al 1391 fu dei Malatesta.

Dal 1392 al 1394 fu dei Feltreschi.

Quindi fu degli Atti, come vicariato della Chiesa, fino al 1460, quando, ucciso dal popolo Luigi degli Atti, tornò ad essere libero Comune dipendente dalla Chiesa.

Ha dato i natali al cardinale A.Oliva, ad Antonio Perotti detto “il Paladino d’Italia”, al pittore G.B.Salvi detto “il Sassoferrato” e a G. Vitaletti.

Nell’antico borgo si trova la chiesa di San Facondino e di Santa Maria del Piano.

La chiesa di Santa Maria del Ponte del Piano fu ricostruita nel sec. XVI durante il papato di Paolo V, con interno ad una navata e cappelle laterali.

La Casa Maggiore dei Francescani conserva opere di E. Ramazzini ed un chiostro affrescato.

Vicino al Convento Francescano si trova il Castello.

La chiesa di San Francesco è in stile gotico (sec. XIII-XIV) in conci bianchi.

Nel Palazzo Oliva, del sec. XV, ha sede la Biblioteca e l’Istituto Internazionale di Studi Piceni.

Il Palazzo dei Priori, del sec. XIV, ospita il Museo Archeologico Sentinate, la Pinacoteca e la Sala Perottiana.

Notevoli sono i ruderi dell’antica Rocca fatta costruire nel 1368 dal cardinale di Albornoz.

Nel Monastero di Santa Chiara si conservano opere del Sassoferrato

La chiesa di San Pietro, con interno ad una navata e cappelle laterali, conserva notevoli opere d’arte.

Il Palazzo Montanari, del sec. XIII, ospita il Museo delle Arti e delle Tradizioni Popolari e la Galleria d’Arte Moderna e Contemporanea.

Il Monastero del Sacro Cuore (nel quartiere Sassoferrato Castello) fu fondato nel 1268 in Sassoferrato Borgo, dalla Beata S. Torreboni da Gubbio come Monastero di San Bartolomeo.

Nell’ottocento, con le leggi delle soppressioni, le Monache furono cacciate e si trasferirono in quello attuale.

Il Convento di Santa Maria della Pace, dei Frati Francescani Minori, fu fondato nel sec. XVI, mentre la chiesa fu eretta nel 1511.

La costruzione fu iniziata (forse) nel sec. XII con materiale di recupero dei ruderi romani di Sentinum.

Dopo le soppressioni dell’Ottocento, vi ritornarono i Frati Francescani Minori che ampliarono il Convento e vi costruirono l’annesso Seminario Serafico.