Fu fondata dagli esuli di Ostra Antica, borgo umbro, poi gallico, quindi municipio romano, distrutta (si dice) dai Goti di Ataulfo nel 409.

Ostra divenne libero comune nel sec. XII.

Nel 1229 scacciò il dominio papale e,nel 1254, divenne possesso di Jesi.

Nel 1380 fu protetta da Ancona, mentre, nel 1399, divenne possesso di Galeotto Malatesta e dei successivi fratelli Pandolfo e Carlo.

Nel 1417, Carlo Malatesta la donò a Carlo Paganelli.

Nel 1420 fu conquistata da Braccio da Montone che la cedette a Ruggeri Cane di Perugia.

Successivamente fu della Chiesa e nuovamente della famiglia Paganelli.

La popolazione soffrì il periodo di Cesare Borgia (1502), le guerre del duca di Urbino (1517),  il sacco di Roma (1527),  la guerra contro Paolo IV (1557).

Fu nuovamente possesso di Jesi e, nel 1790, papa Pio VI la dichiarò città.

Si chiamò “Montalboddo” fino al 1881.

Il Santuario della Madonna della Rosa fu costruito (1748-1754) sopra una preesistente cappella.

La chiesa di San Filippo è del settecento, con vicino la Collegiata di S.Croce.

Interessanti sono il Palazzo Pericoli ed il Palazzo Luzzi (o Fedeli Gabuzzi).

Il Santuario del Crocifisso è del sec. XIV, con portale senese sulla facciata ed interno con copertura a capriate.

La Torre Civica fu costruita nei sec. XV-XVI.

Il Palazzo Municipale è del sec. XVIII, con vicino la parrocchiale di San Francesco, innalzata nel sec. XIV e successivamente trasformata, con alcune parti originarie come il campanile.

Accanto si trova il Palazzo dei Padri Conventuali, dove ha sede la Pinacoteca Comunale.

Poco distante si trova OSTRA VETERE con la chiesa di Santa Maria di Piazza con cupola e campanile.