Il territorio dove sorge la città fu conquistato dai Galli nel sec. IV a.C. come viene testimoniato dal ritrovamento delle necropoli.

Nel 157 a.C. fu colonia romana (Auximum) e parteggiò per Cesare nella guerra civile contro Pompeo.

Fu caposaldo dei Goti nella guerra contro i bizantini, diventando un centro della Pentopoli marittima.

Il possesso della città fu conteso tra Bizantini e Longobardi con alterne vicende.

Nel medioevo rivendicò la propria autonomia dal papato.

Nel 1172, era alleata all’Impero al seguito dell’arcivescovo di Magonza, nella guerra contro Ancona schierandosi, nel 1240, in favore di Manfredi.

Fu libero comune (fine sec. XII) ed ebbe gli statuti più antichi della regione.

Fu possesso di varie signorie, tra cui i Gozzolini (1316.1329), nel quattrocento dei Malatesta, e di Francesco Sforza a cui si ribellò nel 1443.

Nel 1486 fu conquistata violentemente da Boccolino Guzzoni, che fu cacciato, l’anno dopo, da Gian Giacomo Trivulzio, al soldo del papato.

Nel paese sono visibili tratti dell’antica cinta muraria (Porta Vaccaio a tre archi), delle fonti (Fonte Magna riferita,forse, a Pompeo Magno), delle statue (le famose statue senza testa).

La chiesa di San Marco con alto campanile, custodisce un affresco di Arcangelo di Cola da Camerino ed una tela del Guercino.

La chiesa di San Nicolò (o di San Biagio) è del sec. XII, con portale gotico ed interno a pianta ellittica, la cripta è della chiesa più antica.

Il Palazzo Campana diventò un collegio dove studiarono, da alunni, Leone XII, Pio VIII, Aurelio Saffi, attualmente è sede della Biblioteca Comunale, dell’Archivio Storico Comunale e del Museo Civico.

Il Santuario di San Giuseppe da Copertino (detto di San Francesco) fu iniziato nel 1247 e terminato nel 1308, con abside poligonale, interno a croce latina ad una navata con annesso il convento dove ha sede il Museo San Giuseppe da Copertino.

Il Palazzo del Municipio ha la facciata del 1675 ed è fiancheggiato dalla Torre Civica con merlature guelfe, all’ interno si trova il “lapidario” con statue romane in marmo, cippi funerari, capitelli, bassorilievi, iscrizioni (una dedicata a Pompeo Magno del 52 a.C.) e stemmi medioevali.

Interessanti sono i due Palazzi Balleani-Baldeschi.

La Rocca di Osimo fu costruita, per volere di papa Innocenzo VIII,  dal 1487 al 1491 e fatta demolire da papa Giulio II nel 1506.

Attualmente è visibile solo la Torre d’Avvistamento che è diventata torre campanaria del palazzo episcopale costruito sopra i resti dell’ultimo tratto del castello non demolito da Giulio II.

Il Duomo è intitolato a San Leopardo, primo vescovo della città, ed edificato nel sec. VII, in conci di pietra, sopra i resti del Campidoglio e di un Tempio di Esculapio ed Igea, in seguito fu rifatto e ristrutturato, con ampia scalinata, portico romano a tre archi e portali ogivali, interno a croce egizia a tre navate.

La Cripta è a tre navate divise da 16 colonne.

Accanto si trova il Palazzo Vescovile, dove ha sede il Museo Diocesano e il Battistero (o chiesa di San Giovanni) con annesso Museo.