La tradizione racconta che è stato fondato dai figli di Ottrano dei Longobardi.

Fu distrutto dal marchese Marcualdo di Ancona (sec. XI).

Fu dalla parte dei Guelfi nelle lotte contro i Ghibellini.

Fu saccheggiato nel 1353 e, nel 1393, si alleò con Pandolfo Malatesta e subì l’assedio (1416) dal rivale Braccio da Montone, ottenendo, dopo un anno, la pace.

Quindi sostenne una lunga lotto contro Osimo per i confini, che terminò con l’intervento del cardinale Astorgio.

Fu occupato da Francesco Sforza e, nel 1443, dall’esercito di Alfonso d’Aragona.

In seguito fu occupato da Sigismondo Malatesta.

Nel 1815 si combattè una cruenta battaglia ( durante la campagna di Murat) tra gli austriaci (gen. Neipperg) e la Brigata italiana Carafa che costrinse gli austriaci a ritirarsi a Cingoli.

Nella seconda guerra mondiale fu presa ai tedeschi dai paracadutisti della “Nembo”.

La chiesa di San Francesco è con facciata in cotto e portale in pietra, interno ad una navata, coro del settecento, tavola di P. Moranti e tela di E. Ramazzini.

La chiesa dell’Assunta ha la facciata in cotto ed interno ad una navata.

La chiesa di Santa Maria degli Angeli (o Chiesa Nuova) è del settecento a pianta centrale con campanile cuspidato.

Nel vicolo delle Mura Castellane si può osservare l’antica cinta muraria con torrione poligonale.

Nel Palazzo Lucchetti ha sede il Museo del Biroccio Marchigiano (carri dipinti).

Il Monastero di Santa Chiara fu fondato nel 1578 con lo scopo di educare le giovani delle famiglie benestanti della zona.